Nell’antichità crocevia fondamentale. Questo è il borgo di Capannole, del quale abbiamo notizia fin dal Medioevo, ma i ritrovamenti archeologici di epoca romana ci fanno pensare ad una presenza umana stabile già allora; difatti, molti storici attribuiscono a Capannole l’antica stazione romana Umbro Flumen citata nella Tabula Peutingeriana.
La vicinanza geografica con Arezzo, Siena e Firenze lo fece presto diventare un ambito punto strategico e non a caso fu eretta proprio lungo il nodo viario una chiesa battesimale meta di numerosi pellegrini: la Chiesa di San Quirico. Essa subì molti interventi che ne hanno complicato l’attendibilità della documentazione; l’unica navata è ornata in stile neogotico e nell’altare maggiore si può apprezzare il dipinto seicentesco della “Madonna in Gloria e Santi”.